一時期、「最強のSSH踏み台設定」という記事が話題になりました。.ssh/configのHost設定でスラッシュを区切り文字とすることで、動的な踏み段設定ができるというものです。
この手法を応用して、基本的にProxyCommandが必要な環境下で動的に変わるIP相手に対し、アドレスにprefixを付けることで常にあるProxyCommandを実行させるような設定を行ってみました。
Host aws-u_* User ubuntu IdentityFile /path/to/key.pem ProxyCommand socat - PROXY:proxy.host.name:$(echo %h|cut -f 2 -d _):%p,proxyport=8080
ssh aws-u_xxx.yyy.zzz.wwwとすれば常に特定のユーザー、鍵、Proxy経由で接続するようになります。区切り文字にアンダースコアを使っているのは、スラッシュを使った場合にscpでホスト名と判断されない場合があったからです。ssh, sftpコマンドではスラッシュでも特に問題ありません。